И покрај ова, кариерата на Бред Пит не беше без неуспеси, а прашањето за најлошиот филм во кој глумел повремено се враќа во јавноста.

Тој одговори на тоа прашање во интервју, кога се осврна на филмот „The Devil's Own“. Иако не кажал директно дека тоа е неговиот најлош филм, тој бил многу јасен дека повеќе не сака да зборува за тоа. „Само што се заглавив во многу проблеми поради коментарите што ги дадов за филмот „The Devil's Own“. Нема да ја направам истата грешка повторно“, изјавил тој, а потоа додал:

„Станува збор за акционен трилер од 1997 година, режиран од Алан ДЖ. Пакуле, во кој Пит го игра Френк Магваер, член на Привремената ирска револуционерна армија (Привремена ИРА) кој доаѓа во Соединетите Држави за да набави оружје“.

„Беше апсурдно. Најнеодговорниот пример за филмско снимање што некогаш сум го видел“

Таму тој доаѓа во конфликт со ирско-американски полицаец, кој го игра Харисон Форд, што дополнително ја комплицира целата приказна. Филмот не беше добро прифатен во времето на објавувањето, со коментари кои го нарекуваа „просечен“ и „пристоен“, а најчеста критика е ирскиот акцент на Пит.

Незадоволството на Пит од филмот станало појасно во интервјуто за „Њузвик“, кое требало да послужи како промотивен настан. „Немавме сценарио“, изјавил тој, пред да објасни: „Па, имавме одлично сценарио, но беше одбиено од различни причини.“

Додал: „Моравме да измислуваме сè по пат, Исусе, тоа беше огромен притисок. Беше апсурдно. Најнеодговорното филмско дело што некогаш сум го видел, ако воопшто може така да се нарече. Не можев да верувам.“

Иако подоцна ги ублажил дел од критиките и признал дека му се допаѓа филмот до одреден степен, проблемите со сценариото останале, според него, главната причина за неговото незадоволство.